Tra il XV e XVI secolo, a causa delle peggiorate condizioni morfologiche del territorio, sempre più paludoso, e del progressivo insabbiamento dell'insenatura del Porto Pisano, sopraggiunse l'esigenza di realizzare un canale navigabile che rendesse maggiormente sicura e accessibile la navigazione.
Il governatore Cosimo I de Medici della Repubblica di Firenze fu il primo a credere in questo progetto, con l'intenzione di riattivare i traffici commerciali tra Livorno, Pisa e la capitale stessa. Nel 1547 Cosimo I aveva istituito il Magistrato dei Fossi, allo scopo direalizzare opere di bonifica per la Piana di Pisa. Tramite questa istituzione, oltre che ad apportare migliorie per una maggiore navigabilità del fiume Arno (ad es. tramite rettificazioni del suo percorso), iniziarono nel 1560 i lavori per la realizzazione del Canale dei Navicelli, portati a termine tra il 1575 e il 1576. La sua lunghezza totale era di 22 km, con larghezza e profondità rispettivamente di metri 18 e 1,50, vi si accedeva dal fiume Arno attraverso Porta a Mare di Pisa e terminava presso l'attuale quartiere “Venezia Nuova” nei pressi del porto di Livorno.
Inoltre, tra gli Enti Locali di Pisa, Livorno e dalla Regione Toscana è stato siglato un Protocollo di Intesa sulla Piattaforma Logistica Costiera che prevede la realizzazione di una foce armata del Canale Scolmatore che consentirà uno sbocco autonomo a mare del canale dei Navicelli.
Il Canale dei Navicelli può essere quindi considerato come uno dei nodi del sistema nautico dell’area pisana, la cui governance punta a creare delle connessioni, non solo logistiche, tra il Canale dei Navicelli, con la sua vocazione cantieristica, ed il Porto di Bocca d’Arno, progettato e costruito per offrire una ampia gamma di servizi al diportista e rispondere alla richiesta del mercato nautico di nuovi posti barca.